Periodista español, Diego Caballero estudió Ciencias de la Información en la Universidad Complutense de Madrid, tras lo que inició una larga carrera que comprende casi tres décadas a través de las páginas de revistas como Tiempo, Diario 16 o Cambio 16, y diarios locales como El Correo de Andalucía, entre otros.
Caballero se inició en la literatura a través de la escritura de relatos y poesía, algunos de los cuales ha ido publicando a lo largo de su carrera, aunque su primera novela, Cuando regrese el invierno, una historia contemporánea, coral, mezcla de géneros y de naturaleza tragicómica, se publicó en 2015 gracias a la editorial Amarante.