Se licenció en Filosofía en la Universidad de Carolina del Norte, en la que años después sería profesor de Escritura Creativa, finalizando los estudios en la Universidad de Oxford. Trabajó en el Chicago Daily News, y después colaboró en numerosos periódicos y revistas, tales como The New Yorker, Vanity Fair, The New York Times Magazine, Play Boy o Rolling Stone. Es académico en el Woodrow Wilson Center, miembro de la Academia Americana en Roma y erudito residente de la Biblioteca del Congreso.